Był absolwentem Wydziału Dróg i Mostów Politechniki Lwowskiej i Wyższej Szkoły Wojennej w Warszawie

Do 1918 r. służył w armii austriackiej, zasłynął zestrzeleniem armatnim strzałem rosyjskiego balonu obserwacyjnego. Walczył m.in. w Bitwie Gorlickiej, na froncie rosyjskim i włoskim. Był dwukrotnie ranny. Uczestniczył w obronie Lwowa 1918-19 w komendzie nad artylerią południowego odcinka po wydostaniu się spod inwazji ukraińskiej. Następnie objął dowództwo 2 dywizjonu 5 pap podczas ofensywy ukraińskiej oraz później podczas wojny polsko-bolszewickiej.

Od 4 sierpnia 1919 r. Dobrowolski był dowódcą garnizonu w Jarosławiu, jednocześnie będąc  komendantem baterii saperów. Od 12 sierpnia 1920 r. służył w wojku jako Okręgowy Inspektor Artylerii przy Dowództwie Okręgowym grupy Pomorze w Grudziądzu.

W roku 1921 został pierwszym dowódcą nowo sformowanego 10 Pułku Artylerii Ciężkiej w Przemyślu i pełnił tę funkcję do 1925 r. W latach 1925-1927 był dowódcą 6 Pułku Artylerii Ciężkiej we Lwowie. Od maja 1927 r. do 1929 r. był dowódcą 6 Grupy Artylerii.

W 1928 roku został skierowany na kurs dowódców wyższych jednostek artylerii przy Wyższej Szkole Wojennej w Warszawie. 14 lutego 1929 r. pułkownik Jerzy Dobrowolski został przeniesiony w stan spoczynku.

Zmobilizowany do wojska brał udział w walkach o Lwów we wrześniu 1939 r.

Swoją karierę zawodową rozpoczął jeszcze w trakcie studiów, pracując przy budowie kolei Lwów-Podhajce. Następnie zajął się wykonaniem planów parcelacyjnych gruntów położonych między ulicami Kadecką a Wulecką we Lwowie dla Jana Dylewskiego, prezesa apelacji lwowskiej. Później Dobrowolski pełnił funkcję zarządcy majątków ziemskich na Podolu i Wołyniu. Jego firma, Przedsiębiorstwo Budowy Dróg inż. Jerzy Dobrowolski, modernizowała m.in. górny odcinek ul. Łyczakowskiej i linię tramwajową do dworca kolejowego we Lwowie, a także budowała wodociąg w Sanoku i zbiornik wodny w Trepczy.

Jako inżynier i zarządca nieruchomości Jerzy Dobrowolski dbał o dobra i interesy Zgromadzenia Sióstr Niepokalanek. Trzymał pieczę nad należącymi do zakonu nieruchomościami, a także pilnował wierzytelności Zgromadzenia.

9 grudnia 1939 r. został aresztowany przez NKWD we Lwowie. Przez długi czas jego los pozostawał nieznany. Na polecenie Naczelnego Wodza, gen. Władysława Sikorskiego, oraz Komendanta Głównego ZWZ-AK, gen. Stefana Grota-Roweckiego, podjęto działania mające na celu jego odnalezienie. Według danych wywiadowczych z sierpnia 1943 r., po przesłuchaniu świadków ustalono, że płk. Jerzy Dobrowolski był więziony w lwowskich “Brygidkach” do października 1940 r. Po aresztowaniu, brutalnym śledztwie i torturach nie załamał się, nikogo nie wydał. Został rozstrzelany 26 czerwca 1941 r. w więzieniu przy ul. Zamarstynowskiej we Lwowie.

Order Virtuti Militari  V kl. – pośmiertnie, z datą 11.11.1942 r., Londyn

Krzyż Walecznych (dwukrotnie)

Złoty Krzyż Zasługi (10.11.1928 r.)

Dobrowolski J., Wisiecka M., Płk inż. Jerzy Dobrowolski, domsloncapodsokolem.eu, [online:] https://domsloncapodsokolem.eu/plk-inz-jerzy-dobrowolski/, dostęp: 10.06.2024 r.;

Fundacja CDCN, Wykaz fotografii i filmów ze zbioru Jerzego Węgierskiego dotyczących organizacji konspiracyjnych okresu wojny i okupacji na terenie Małopolski Wschodniej, nr 0010, 0015;

Mazur G., Skwara J., Węgierski J., Kronika 2350 dni wojny i okupacji Lwowa 1 IX 1939 – 5 II 1946, Katowice 2007, s. 41, 89, 94, 98, 183, 304;

SPP, Akta Głównej Komisji Weryfikacyjnej, sygn. KW2 718;

Strokosz O., W Armii Krajowej – z Zaolzia przez okupowany Lwów do III-ciej Rzeczypospolitej, (oprac.) Kwiek J., Kraków 1994, s. 24;

Tomaszewski B., Węgierski J.,  Zarys Historii Lwowskiego Obszaru ZWZ-AK, Warszawa 1987, s. 7;

Węgierski J., Obsada osobowa lwowskiego obszaru SZP-ZWZ-AK-NIE w latach 1939-1945, Kraków 2000, s. 9, 10.

Jerzy Dobrowolski był dwukrotnie żonaty. Pierwszą żoną była  Stefania z Mochnackich. Po jej przedwczesnej śmierci ożenił się z Elżbietą z Dembowskich (1888–1966). Mieli syna Antoniego (1920-2003).

W Sanoku nazwisko Jerzego Dobrowolskiego widnieje na historycznej tablicy upamiętniającej twórców tamtejszych wodociągów.

W 1993 r. władze Ukrainy ekshumowały masowy grób przy ul. Zamarstynowskiej, w którym mogło znajdować się ciało Pułkownika. 31.07.1994 r. we Lwowie odbył się uroczysty pogrzeb ofiar.